К 1085 году политическая карта Древней Руси напоминала лоскутное одеяло, скрепленное лишь авторитетом последнего из великих Ярославичей — Всеволода. Однако единство страны было призрачным. На западных рубежах, во Владимире-Волынском, правил Ярополк Изяславич — князь с трагической судьбой, чей отец некогда занимал киевский стол. В это время Русью фактически руководил дуумвират: престарелый Всеволод в Киеве и его энергичный сын Владимир Мономах, ставший «правой рукой» отца и главным полководцем империи.
Точкой невозврата в отношениях между дядей и племянником стал территориальный спор. Годом ранее Всеволод, пытаясь умилостивить другого опасного претендента — Давыда Игоревича, который «перекрыл» днепровскую торговлю, — отдал ему часть волынских земель (Дорогобуж). Ярополк, законный владелец Волыни, счел этот шаг предательством и личным оскорблением.
Летопись сообщает, что в 1085 году Ярополк, «послушавшись злых советников», решил поднять оружие против Всеволода. Обида на отнятую волость перевесила родовую верность. Это был роковой выбор: выступить против Киева в то время, когда за ним стояла железная воля Мономаха, означало поставить на карту всё.
Всеволод не стал медлить. Узнав о намерениях племянника, он послал против него Владимира Мономаха. Движение войск было молниеносным. Владимир, за плечами которого уже были десятки походов, вел свои черниговские полки на запад с решимостью карателя. Ощущение надвигающейся бури заставило Ярополка дрогнуть.
Вместо того чтобы встретить врага в открытом поле или за стенами мощного Владимира-Волынского, Ярополк предпочел маневр отчаяния. Он оставил свою дружину в Луцке, а сам совершил багровый бросок к польской границе, надеясь найти спасение и помощь у короля Болеслава, как некогда его отец. Владимир Мономах, не встречая серьезного сопротивления, стремительно занимал один город за другим.
Кульминация конфликта наступила в Луцке. Трагедия Ярополка заключалась в том, что, спасая свою жизнь, он бросил на произвол судьбы самое дорогое. Владимир Мономах взял Луцк, и то, что последовало за этим, летопись описывает как полную капитуляцию дома Изяславичей.
Сцена была преисполнена драматизма: мать Ярополка, его жена и вся его верная дружина были захвачены в плен. «Мать же его и жену его и дружину его привел в Киев, а имущество его взял себе», — бесстрастно констатирует «Повесть временных лет». Ярополк превратился в изгнанника без семьи и казны, а его волынская отчина была отдана его конкуренту — Давыду Игоревичу. Плач захваченных женщин и торжественный въезд Мономаха в опустевший Владимир-Волынский ознаменовали конец претензий Ярополка на единоличное правление Волынью.
Историки, анализируя события 1085 года, часто задаются вопросом: был ли Ярополк самостоятельным игроком? Упоминание «злых советников» в летописи — не случайный оборот. С. М. Соловьев указывает на то, что Ярополк находился под сильным влиянием своей дружины и местных бояр, которые подталкивали его к борьбе за расширение владений. Аналитика показывает, что он стал заложником чужой воли и собственного импульсивного характера. Владимир Мономах же действовал как холодный прагматик. Передав Владимир Давыду Игоревичу, он не только наказал Ярополка, но и решил проблему Давыда, «привязав» его к законному владению на окраине Руси.
Усобица 1085 года окончательно разрушила остатки доверия внутри рода Рюриковичей. Хотя Ярополк позже вернется и даже получит прощение Всеволода, его власть на Волыни больше никогда не будет прежней. Передача Владимира-Волынского Давыду Игоревичу заложила мину замедленного действия, которая через несколько лет приведет к еще более страшному преступлению — ослеплению Василько Ростиславича. Эта война показала, что великий князь киевский всё чаще вынужден действовать методами конфискации и репрессий, что лишь ускоряло центробежные силы и вело Русь к окончательной раздробленности.