К середине 60-х годов XI века политическая карта Руси напоминала пороховой погреб. Старшие Ярославичи — Изяслав, Святослав и Всеволод — удерживали центр страны, но на её окраинах вызревал опасный прецедент. Тмутаракань, богатый анклав на берегах Азовского моря, превратилась в оплот «изгойства». Здесь правил Ростислав Владимирович — внук Ярослава Мудрого, человек огромной энергии и воинского таланта, который, по горькой иронии судьбы, не имел законного права ни на одну пядь русской земли.
В 1065 году Тмутаракань в очередной раз сменила хозяина. После того как черниговский князь Святослав Ярославич ушел обратно на север, восстановив, казалось бы, на столе своего сына Глеба, Ростислав совершил молниеносное возвращение. Он не побоялся гнева могущественного дяди. Как только черниговские стяги скрылись за горизонтом, Ростислав «придя, снова выгнал Глеба». Племянник-изгой оказался настойчивее законных наследников. Глеб был вынужден смириться и уйти к отцу в Чернигов, оставив южный форпост во власти Ростислава.
Точкой невозврата в этой истории стал не конфликт между Рюриковичами, а внезапный успех Ростислава на международной арене. Утвердившись в Тмутаракани, он начал вести себя как суверенный государь. Летопись отмечает: «Когда Ростислав княжил в Тмуторокани и брал дань с касогов и с других народов...». Его влияние росло, он подчинял окрестные племена, и это не на шутку испугало соседей — прежде всего греков из Херсонеса (Корсуни). Мощная Тмутаракань под руководством талантливого воина становилась угрозой для византийских интересов в Крыму.
Военных действий в привычном понимании в 1066 году не велось. Против Ростислава была развязана война иного рода — тайная дипломатия и яд. Византийцы, мастера интриг, поняли, что честным боем князя-изгоя не одолеть. Из Корсуни был подослан «котопан» (высокопоставленный чиновник). Его миссией было не завоевание, а вхождение в доверие. Котопан сумел очаровать Ростислава, который, несмотря на свой воинский опыт, оставался человеком открытым и, возможно, излишне доверчивым к «цивилизованным» грекам.
Трагедия разыгралась во время пира в 1066 году. Котопан, пируя с князем, предложил ему разделить чашу вина. Летопись сохранила леденящие подробности этого акта предательства. Грек выпил половину чаши, а другую подал Ростиславу. «Но прежде дотронулся до края чаши и выпустил в нее яд, скрытый под ногтем».
Расчет убийцы был математически точен: Ростислав должен был умереть на восьмой день. Когда корсунянин вернулся в свой город и объявил, что в такой-то день князь умрет, его слова сбылись с пугающей точностью. Ростислав Владимирович — «добр на рати, высок ростом и красив лицом» — угас в самом расцвете сил. Гнев народа был велик: летописец добавляет, что коварного котопана корсунцы позже сами побили камнями, но дело было сделано.
Историки, анализируя судьбу Ростислава, видят в нем прототип «удалого князя», для которого на Руси просто не нашлось легального места. Его успех в Тмутаракани был аномалией. За его спиной не стояли ресурсы Киева или Чернигова, он опирался лишь на личную харизму и преданность своей дружины. С. М. Соловьев подчеркивает, что именно его независимость и таланты сделали его мишенью для греков. Византии был не нужен сильный лидер на пути из варяг в греки, способный объединить касогов и степняков. Гибель Ростислава — это победа византийской политики над русской удалью.
Смерть Ростислава Владимировича мгновенно обнулила результаты его дерзкого похода. Тмутаракань без сопротивления вновь занял Глеб Святославич. Род Ростислава на время ушел в тень, став первой ветвью «обделенных» князей, которые позже, в конце столетия, развяжут кровавую борьбу за свои права на Волыни и в Галиции. Трагедия 1066 года показала, что судьба Руси решалась не только в Киеве, но и в коварных интригах на её далеких границах.
